現在会社員で、副業禁止のため退職し、来年2月～3月に個人事業主になる予定です。退職時期を2024年12月にするか、2025年1月にするか迷っています。2025年1月まで働くことの確定申告におけるデメリット、または2024年12月に退職したほうが良い理由を教えてください。

退職時期の選択は、税金や再就職手当などの経済的要素に大きく影響します。まず、2025年1月まで働くことのデメリットについて考えてみましょう。

デメリット：
1. 確定申告の複雑化：2025年1月まで働くと、その年の確定申告では、給与所得と事業所得の両方を申告することになります。これにより、申告手続きが複雑になり、税務署への提出書類も増える可能性があります。
2. 税金の増加：給与所得と事業所得が同一年度に発生すると、累進課税制度により、税率が上がる可能性があります。特に、給与所得が高い場合、事業所得に対する税率が高くなることがあります。
3. 再就職手当の受給資格：再就職手当は、退職後一定期間内に再就職した場合に支給されます。2025年1月まで働くと、再就職手当の受給資格が変わる可能性があります。

次に、2024年12月に退職したほうが良い理由を考えてみましょう。

理由：
1. 確定申告の簡素化：2024年12月に退職すると、2025年の確定申告では事業所得のみを申告すればよく、手続きが簡素化されます。
2. 税金の最適化：給与所得と事業所得を別年度に分けることで、累進課税の影響を軽減できる可能性があります。
3. 再就職手当の受給：2024年12月に退職すると、再就職手当の受給条件を満たす可能性が高くなります。

最終的な判断は、あなたの具体的な収入状況や生活設計によります。税理士や職業相談員に相談し、最適な退職時期を決定することをお勧めします。